Виктор Драгунский родился 30 ноября 1913 года в Нью-Йорке, США, в семье эмигрантов из России. Позднее семья вернулась на родину и осела в Гомеле. Во время Первой мировой войны отец Виктора ушел из жизни от тифа, а в 1920 году отчимом стал актер еврейского театра Михаил Рубин. Семья много путешествовала по стране, и в 1925 году они осели в Москве.
Виктор начал работать в юном возрасте и в 1930 году начал посещать «Литературно-театральные мастерские» Алексея Дикого. С 1935 года он начал свою карьеру актера и позднее организовал и руководил ансамблем литературно-театральной пародии под названием «Синяя птичка».
Во время Великой Отечественной войны Драгунский был членом ополчения, но из-за состояния здоровья не был отправлен на фронт. С 1940 года он начал публиковать фельетоны и юмористические рассказы, которые позднее были собраны в сборник «Железный характер». Он также писал песни, интермедии и клоунады.
Самой известной работой Драгунского стали «Денискины рассказы», которые он начал писать с 1959 года. Эти веселые рассказы про Дениса Кораблева принесли ему огромную популярность. Он также писал для взрослых, включая повесть «Он упал на траву» о начале войны, и повесть «Сегодня и ежедневно» о жизни цирка.
Виктор Драгунский ушел из жизни 6 мая 1972 года в Москве на 60-м году жизни после долгой борьбы с хроническим заболеванием. Его похоронили на Ваганьковском кладбище, и тысячи поклонников проводили его в последний путь.