По словам очевидцев, одно из нападений началось около 17:00. Звуки миномётных выстрелов были слышны на территории городка, где проживают журналисты, затем на короткое время обстрел прекратился, и некоторое время спустя возобновился с ещё большей силой. А чуть раньше произошёл мощный взрыв близ памятника, символизирующего дружбу чеченского, ингушского и русского народов. На месте происшествия были выбиты стёкла витрин расположенных вблизи магазинов, и образовалась воронка. Милиционеры предположили, что это был так называемый слепой выстрел гранатомёта.
Перестрелки начались в начале седьмого вечера. Так, в 18:10 один из сотрудников правозащитного центра «Мемориал» наблюдал разрыв артиллерийского снаряда в районе остановки «Грознефтяной». Поначалу было непонятно, что происходит, но вскоре от водителей маршрутных такси стало известно, что по всему городу идут столкновения между боевиками и представителями федеральных структур.
Около 19 часов в Грозный с юга вошли основные силы боевиков (300 человек) и, разделившись на группы по 5—7 человек, начали рейды в Октябрьский и Старопромысловский районы чеченской столицы.
Со слов жителей, боевики, в масках и без масок, с криками «Аллаху Акбар!», «Ичкерия!», стали загонять их по домам, некоторые спрашивали: «Где у вас тут менты?». Люди в панике разбегались. Бандиты действовали по «ингушскому сценарию»: выставили импровизированные посты, где досматривали проезжающие мимо автомобили, и, одновременно напали на объекты, в данном случае, на избирательные участки, расположенные в зданиях школ.
В Старопромысловском районе чеченской столицы боевикам удалось углубиться в город на 3 километра (между двумя постами, от 36 участка до Новой остановки). Федеральный пост в районе 36 участка в бой с боевиками не вступил; пост в районе Новой остановки, охраняемый сотрудниками чеченской милиции, открыл огонь по нападавшим. Свидетели отмечали, что боевики были очень хорошо вооружены, в основном, гранатомётами и автоматическим оружием (у некоторых было по 2—3 гранатомёта), говорили по-чеченски и по-русски, у многих из-под масок были видны длинные бороды.
В Старопромысловском районе боевики напали на здания средних школ № 10 и № 17, где были расположены избирательные участки. В ходе перестрелки с охранявшими избирательные участки сотрудниками правоохранительных органов в школе № 10 погиб один сотрудник Старопромысловского РОВД и одно гражданское лицо; в школе № 17 был убит один сотрудник РОВД.
В момент нападения на школу № 17 на её территории находилась женщина с детьми. Зная об этом, жительницы близлежащих домов упрашивали боевиков не обстреливать здание. Тогда одну из них нападавшие отправили в школу и велели вывести мирных жителей.
«Если там не окажется детей и женщин, мы тебе покажем», — сказали они.
Когда боевики удостоверились, что в здании находятся мирные граждане, они отказались от своего намерения штурмовать здание.
В этом же районе боевики напали на здание Дома культуры «Грознефтегаз». Сторожей, охранявших ДК, отпустили, а само здание сожгли.
В районе остановки «Нефтемайск» нападавшие остановили белые «Жигули», в которых находились двое молодых людей — Рамзан Дакаев и его друг Тимур. Тимур был одет в камуфляжные брюки, что привлекло внимание боевиков. Заметив на себе пристальное внимание «работников блокпоста», Рамзан предъявил фальшивое удостоверение сотрудника правоохранительных органов (Дакаев не был сотрудником). Обоих молодых людей расстреляли.
В этом же микрорайоне осколочные ранения получили две женщины — Частиева Зурам, 1950 г. р. и Габасова Зурам, 1956 г.р., продавщицы мороженого.
Водитель маршрутного такси Абдурзаков Саид-Эмин, 1961 г.р., был остановлен боевиками, досмотрен и отпущен. Он отъехал на небольшое расстояние, но в районе Старой остановки в его машину был произведён выстрел из гранатомёта. Саид-Эмин получил серьёзные ранения.
Исупова Али Хасановича, 1984 г. р., проживавшего по адресу: городок Маяковского, 64, кв. 8, боевики попросили принести им воды. Али выполнил просьбу. Около часа ночи, когда боевики вышли из города, в квартиру молодого человека ворвались сотрудники силовых структур в масках и забрали Юсупова. С тех пор родители не смогли установить его местонахождение.
Улица Сайханова
В Октябрьском районе Грозного центром событий стали площадь Минутка, улицы 8-го Марта, Сайханова, Нагорная и Павла Мусорова. Здесь боевики действовали малыми группами.
Площадь Минутка
Нападению боевиков подвергся КПП-29 федеральных сил, расположенный вблизи автовокзала. Бой продолжался около часа. Блокпост обстреливался из проёмов недостроенного пятиэтажного дома, из стрелкового и крупнокалиберного оружия. Осколки и пули залетали на территорию расположенного рядом городка беженцев. Данные о потерях с обеих сторон в этом боестолкновении были разнящимися.потерь среди силовиков не было.обстрел велся с трёх направлений со стороны пятиэтажного дома со стороны горячего источника,который находится правее этой пятиэтажки,а также со стороны частного сектора из-за жилых домов находящихся по улице сразу за блокпостом
Рядом с федеральным постом нападавшие выставили собственный пост и производили досмотр автотранспорта. Со слов сотрудников нефтеполка стало известно, что на этом посту боевики расстреляли двоих работников вневедомственной охраны и сотрудника ОМОН.
Несмотря на близость военных, боевики также выставили посты в районе 8 марта: на улицах, прилегающих к Октябрьскому РОВД: Окружная, Ханкальская, Гудермесская, Павла Мусорова и Школьная. «Пост» на развилке дорог Ханкальская и Пригородный находился на расстоянии менее километра от российской военной базы Ханкала и в пятистах метрах от федерального блокпоста на мосту между Ленинским и Октябрьским районами.
В Октябрьском районе боевики с зеркальной точностью повторяли тот же сценарий: нападали на здания отделов милиции, блокпосты, избирательные участки, милицейские патрули; досматривали на «блокпостах» все проезжавшие мимо автомобили и, при виде даже камуфлированной одежды расстреливали всех находившихся в автотранспорте. Им также удалось подбить БТР федеральных сил и обстрелять временное расположение группировки МВД.
Однако слаженные действия военнослужащих, милиционеров, Грозненского гарнизона и ополченцев предрешили исход налёта на город. Примерно пятая часть бандитской группировки была нейтрализована (уничтожена или схвачена).
Первые раненые стали поступать в городскую больницу № 9 около 20:00. Вначале всех убитых свозили в место дислокации полка патрульно-постовой службы. В первые часы с момента нападения ранеными и убитыми занимались добровольцы. Когда стрельба начала стихать, заработали машины «скорой помощи».
Вооружённые группы начали покидать город примерно в 22:00—23:00. В Старопромысловском районе из дворов многоэтажных домов боевики забирали микроавтобусы, принадлежавшие мирным жителям и, сбрасывая собственное обмундирование, переодевшись в гражданскую одежду, выезжали на них.
События 21 августа не освещались чеченским телевидением. О вечернем рейде боевиков лишь однажды вскользь упомянул чеченский канал ЧГТРК. 23 августа в вечернем выпуске новостей и. о. министра внутренних дел Руслан Алханов сообщил:
21 августа была предпринята акция, аналогичная нападению на Ингушетию, но благодаря слаженным действиям военных структур, «ингушский вариант» в Чечне боевикам осуществить не удалось
— Рейд боевиков на г.Грозный 21 августа 2004 г.
