Осень 1996 года. Данила Багров, вернувшийся с Чеченской войны, случайно становится участником конфликта на съемках клипа группы «Наутилус Помпилиус». Его забирают в милицию за избиение охранника, но отпускают с условием найти работу, чтобы избежать неприятностей. Мать Данилы советует ему отправиться к старшему брату Виктору в Санкт-Петербург, чтобы избежать криминального пути, похожего на путь его отца.
Прибыв в Петербург, Данила не находит брата дома и временно остается на чердаке. На следующий день, находясь на рынке, он становится свидетелем конфликта между торговцем антиквариатом и рэкетиром. Данила, оглушив рэкетира и захватив его револьвер, знакомится с пожилым российским немцем Гофманом, которого спасает от бандита. Гофман приглашает Данилу на кладбище, где знакомит его с друзьями-бомжами.
Данила проводит время с бомжами, выпивает и угощается домашним пирогом, который привез брату. Позднее, в трамвае, Данила вмешивается, когда двое кавказцев не оплачивают проезд, заставляя их заплатить штраф. Затем он посещает музыкальный магазин, где знакомится с тусовщицей Кэт, интересующейся его импортным плеером.
Данила приезжает в Петербург из Приозерска на Витебский вокзал.
Наконец, Данила встречается с братом Виктором, известным как Татарин — киллером, который втягивает Данилу в мир преступности. Виктор жалуется на криминального авторитета по прозвищу Чечен, который угрожает ему и вымогает деньги. Виктор передает Даниле заказ на убийство Чечена за награду.
Данила, подготовившись, провоцирует хаос на рынке, чтобы убить Чечена. В результате перестрелки он получает ранения, но удается убежать. Он встречает Светлану, вагоновожатую, которая предлагает помощь, но он отказывается, обещая вернуться и отблагодарить ее.
Данила Гофман заботливо ухаживает за своей подругой Светланой во время ее выздоровления и отправляется на поиски Светы, которая спасла его. Между ними начинаются отношения, несмотря на то что Светлана замужем за человеком, который часто отсутствует дома и регулярно ее бьет.
Беседка-склеп на Смоленском лютеранском кладбище, где проводил время Немец
В это время бандит по кличке Круглый открывает, что Данила скрылся на трамвае и начинает допрос Светы о нем. Светлана дает бандитам ложную информацию, чтобы защитить Данилу. Круглый угрожает ей наказанием, если она их обманула.
Данила и Света идут на концерт группы «Наутилус Помпилиус«, где случайно встречают Кэт. Она ошибочно называет Светлану «мамой» и, услышав от Данилы, что у него скоро появятся деньги, дает ему свой номер телефона, указывая на место с хорошей «ганджубасом».
Около Медного всадника
Виктор передает Даниле оговоренную сумму за выполненный «заказ» и предлагает начать совместный бизнес. Он также намекает, что будет полезно избавиться от их основного конкурента — Круглого. Данила приходит в гости к Светлане, подарив ей магнитолу с проигрывателем CD. Оставшись один в комнате, он сталкивается с неожиданно вернувшимся мужем Светланы. Данила забирает у него ключи от комнаты и запрещает появляться впредь. Расстроенный такой встречей, Данила решает развлечься по-новому и звонит Кэт, в результате чего попадает на рейв в ночной клуб, где ему не понравилось танцевать под музыку с непонятными словами. Позже он оказывается на афтепати в квартире, где незнакомые люди, включая иностранцев, жгут мебель в камине. После разговора с французом на вечеринке, которого Данила принимает за американца, он радостно обещает «кирдык» Америке.
На следующий день Данила просыпается дома от телефонного звонка брата. Виктор утверждает, что болен и просит Данилу заменить его в еще одной «работе» бесплатно «ради общего дела». Данила соглашается, хотя не чувствует себя хорошо после предыдущей ночи. На окраине города Данила встречается с двумя бандитами и они идут на квартиру, где должен появиться Макар, задолжавший крупную сумму денег. Взяв хозяина квартиры в заложники, они ждут Макара, который ушел за водкой.
«Девушка, а у вас «Крылья» «Наутилуса» есть?» – с этими словами Данила Багров заходит в музыкальный магазин «Рок-остров»
В это время компания празднует день рождения этажом выше, и звукорежиссер Степан ошибочно заходит в квартиру, где находятся Данила и бандиты. Степан становится нежелательным свидетелем и бандиты берут его в заложники. Данила обещает не трогать его.
Позже кумир Данилы, Вячеслав Бутусов, ошибочно звонит в квартиру. Данила узнает его и спасает музыканта. Под предлогом получения таблетки от головной боли, Данила следует за Бутусовым в квартиру этажом выше, где веселится с известными рок-музыкантами. Вернувшись, Данила видит, что бандиты убили хозяина и готовятся расправиться со Степаном. Он берет пистолет и расстреливает одного из бандитов, а затем и второго. Трупы спрятаны на кладбище.
Угол Зимней канавки и Миллионной улицы
Круглый начинает охоту за Данилой. Они приходят к Светлане, избивают ее и насилуют, пытаясь узнать о Даниле. Данила приходит к Свете, увидев ее избитой, и грозится убить ее мужа-тирана. Однако, после рассказа Светланы он понимает, что это работа Круглого.
Данила оказывается втянутым в неожиданные события, начиная с того момента, когда его друга Виктора взяли в заложники. Круглый, угрожая насилием, требует вернуть Данилу и деньги. Данила, понимая, что речь идет о засаде, покупает охотничье ружье у своего деда, превращает его в обрез и, спасая брата, устраняет Круглого и его людей.
События не успокаивают Виктора, который опасается, что его брат считает его предателем. Данила утешает его и напоминает о своей привязанности: «Ты же брат мне!..», опираясь на детские воспоминания.
Набережная канала Грибоедова близ Казанского собора
Данила берет деньги и советует брату вернуться к матери и устроиться в милицию. Затем он оказывается свидетелем избиения Светой ее мужем и вмешивается, стреляя в мужа. Однако Света, неожиданно для Данилы, становится на сторону мужа и требует, чтобы Данила ушел.
Расстроенный, Данила оставляет деньги и CD-диски на лечение Светы. Затем он беседует с Гофманом о пагубном влиянии больших городов и предлагает ему деньги, которые Гофман отказывается принять.
В конце фильма Данила уходит, покидая заснеженное шоссе и уезжая в Москву, оставляя позади все произошедшие события.
