Летом 1658 года, в ходе русско-польской войны 1654-1667 гг., украинское казачество разделилось на сторонников царской и королевской ориентации, причем переходы между лагерями были частыми и непредсказуемыми, так как каждый стремился обеспечить свою выгоду. В результате возникали неожиданные ситуации.
После избрания Ивана Выговского гетманом в октябре 1657 года, возникли недопонимания между ним и Москвой. Весной 1658 года, Выговский без согласования с Москвой привлек крымскую орду в качестве союзников с целью изгнать русские войска из Украины. Крымцы помогли ему подавить восстание казаков, во главе которого стоял Мартын Пушкарь, который заявлял о своей преданности царю.
Тогда же в Киев был послан новый воевода — боярин Василий Борисович Шереметев, вызвавший общее недовольство среди местных жителей. В ответ на это Выговский решил напасть на Киев с надеждой на поддержку киевлян.
23 августа 1658 года вокруг Киева собралось 20-тысячное войско черкасов и крымцев. В этот день казацкий полковник Яненко, который предварительно присягал служить царю Шереметеву, изменил ему и присоединился к Выговскому. Большинство киевских мещан также оставили город, заявив о своей приверженности гетману, а не московскому воеводе.
Несмотря на численное превосходство противника и измену Яненко, русский гарнизон решительно отразил нападение черкасов на Киев. Командир стрелецкого отряда, Иван Зубов, разбил Яненко и выгнал его из киевского посада.
На следующий день осаждавшие взялись за основные работы — подкопы и атаку на стены Киева со стороны Печерской лавры. Шереметев провел упреждающий удар и в этом бою особенно отличились пехотинцы иноземного строя под командованием голландца Ван Стадена. Казаки быстро бежали, и победители получили пленных, пушки, знамена и знаки полковничьего достоинства. К тому же, князь Юрий Барятинский смог отразить атаку Яненко со стороны горы Щековицы, а в контратаке стрелецы и драгуны захватили вражеский обоз с трофеями.
Русские одержали полную победу над казаками, а крымцы не решились вступить в бой, так как не умели брать крепости и наблюдали за боем со стороны, не помогая своим союзникам.
В итоге русские завоевали двенадцать пушек, три бочки пороха и сорок восемь знамен.
После битвы русские отпустили пленных украинцев с условием выполнить свои обещания и присягнуть гетману Выговскому. Царь Алексей Михайлович похвалил своих воевод за щедрость к пленным. Мещан были приведены к новой присяге.
Таким образом, за два дня оборона Киева закончилась решительной победой русского гарнизона, несмотря на численное превосходство противника в четыре раза.
