Отряды донских и запорожских казаков во главе с атаманом Михаилом Ивановичем Татариновым 1 мая 1637 года, по юлианскому календарю 21 апреля, блокировали турецкую крепость Азов. Через два месяца казаки взяли крепость штурмом и удерживали ее до 1642 года. В истории событие получило название Азовское сидение.
Местоположение Азова в низовьях Дона делало его очень выгодным военно-стратегическим центром. Владеющий городом, мог перекрыть выход из Дона в Черное море, контролировать Причерноморье и Северный Кавказ. Крепостную стену длиной 1200 м защищали 11 башен и 200 пушек, который стояли почти через каждые 6 метров. Стены окружали широкие и глубокие рвы. Гарнизон крепости состоял из четырех тысяч отборных янычар. А через Дон турки протянули цепи с колоколами, чтобы никто не мог незамеченными выйти в море.
Азов стал центром работорговли и базой, из которой вассалы турецкого султана — крымские и ногайские орды совершали набеги на казачьи городки и дальше — на русские города и селения. Казаки отвечали взаимностью, не раз опустошая азовские пригороды. Но зимой 1637 года донские казаки решили взять Азов и покончить с постоянным источником опасности. Время для похода было выбрано самое удачное: Османская армия увязла в затяжной войне с Ираном, а конница крымского хана воевала в Молдавии. Поэтому азовским янычарам неоткуда было ждать подмоги.
В поход на Азов донские казаки позвали с собой запорожцев, которых пришло до тысячи человек, объединенное войско под командованием атамана Михаила Татаринова насчитывало пять с половиной тысяч сабель. Стены сами по себе не являлись неприступными, так как они не обладали особой прочностью, но три линии, которые нужно было проходить поочерёдно под градом пуль, камней и пушечных ядер, делали её неприступной. Тем более лёгкие казацкие пушки не могли пробить в них бреши, через которые можно было штурмовать крепость дальше.
Подготовка к походу велась очень тщательно. Казаки отправили по всем городам повестку с приказом всем наличным казакам от верховых городков и по всем речкам быть в нижнем городке на съезде. Но в повестке делалось оговорка, что кто не явится, то «нетчикам» суда и расправы не будет. Однако не хватало боевых припасов, и казаки запросили помощь у Москвы, отправив атамана Ивана Каторжного. Государь послал с запасами дворянина Степана Чирикова.
В то время, когда в строжайшей тайне казаки готовились к походу на Азов, из Турции в Монастырский городок прибыл посол султана, Кантакузен, ехавший в Москву. Однако вместо того, чтобы отправить дальше казаки задержали его. Кантакузен видя сборы, понял их цель и решил предупредить азовский гарнизон о готовящемся на него нападении. Ночью он пустил на колодах предупредительные письма, а потом, послал в крепость несколько человек свиты.
Один из них был пойман в устье Аксая и при нем было найдено письмо к ногайцам, в котором от имени султана Кантакузен приказывал идти на помощь Азова всем ратным людям из городов Тамани, Темрюка, Керчи и отовсюду. Имея старые счеты с турецким послом казаки, несмотря на настоятельные требования Чирикова арестовали Кантакузена и вскоре казнили.
Когда казачье войско 1 мая 1637 года выступило в поход, турки его уже ждали: на высоких стенах крепости у подготовленных пушек стояли команды пушкарей с зажженными фитилями. У турков не было ни малейшего сомнения, что конным отрядам казаков при 4-х фальконетах — малокалиберных пушках, которые стреляли фунтовыми ядрами, — никогда не взять мощной каменной крепости с первоклассными укреплениями, храброй пехотой, артиллерией и изрядными запасами продовольствия, пороха, иного боеприпаса для обороны.
Это недооценка мастерства и смекалки русских воинов была стандартная для врагов Руси. После двухмесячной осады казаки подвели под стену «мину» и взорвали её. Ворвавшись в крепость они безжалостно истребили турецкий гарнизон и жителей, наживавшихся на работорговле. При этом освободив 2 тысяч русских невольников.
