17 сентября в 6 утра по местному времени отряды чеченских вооружённых формирований численностью от 60 до 400 боевиков атаковали город Гудермес. Бандформирования были хорошо вооружены и организованы. Боевики отлично ориентировались на местности и были осведомлены о расположении подразделений федеральных сил.
Первоначально федеральные силы опровергали сообщения о нападении на город.
Российским войскам пришлось применить артиллерию и авиацию.
В 16:40, по данным военной разведки, боевики контролировали бо́льшую часть города.
18 сентября атака была отбита. Город был блокирован, после чего была проведена тщательная «зачистка».
