В 1471 году польско-литовский монарх Казимир IV упразднил Киевское княжество, окрепшее под управлением князя Семёна Олельковича и грозившее стать в составе Великого княжнества Литовского чересчур самостоятельным. В результате этого решения пограничная служба на Киевщине пришла в полное расстройство при правлении воевод. Казимир IV соперничал с Иваном III в деле собирания русских земель, однако московский государь, окончательно освободившийся от ордынского ига в 1480 году, состоял в союзнических отношениях с крымским ханом Менгли I Гиреем. Москва поддерживала Крым против Большой Орды, а Крым помогал Москве подтачивать силы Великого княжества Литовского. В 1480 году крымские татары совершили набег на Подолье, не позволив Казимиру IV объединиться с ханом Ахматом накануне Стояния на Угре.
Осенью 1482 года крымский хан совершил разорительный набег на южные земли Великого княжества Литовского. Как писали московские летописи, набег был совершён «по слову» Ивана III; с просьбой о нападении на Подолье и Киев в Крым было отправлено московское посольство во главе с Михаилом Кутузовым; в 1483 году посол Ивана III князь Иван Лыко-Оболенский выражал крымскому хану благодарность за выполнение союзнических обязательств. Однако, по мнению украинского историка Ярослава Пилипчука, попытки видеть в походе на Киев руку Москвы несостоятельны. Причины нападения на Киев заключались в поддержке Казимиром IV хана Ахмата, лютого врага Менгли-Гирея.
Поскольку в Киеве о приближении крымцев стало известно всего за четыре дня, Киевский замок, в который стекалось множество людей из сопредельных сёл и монахов из Киево-Печерского монастыря (также была перевезена монастырская сокровищница), не успел подготовиться к основательной обороне. Крымское войско состояло из 30-40 тысяч воинов, которые везли с собой, по сообщениям ряда источников, несколько турецких осадных орудий и пушек.
Согласно Никоновской летописи, ханские воины сожгли замок и город, подвергнув его тщательному разграблению. Огромное количество людей было уведено в Крым в качестве ясыря, в том числе воевода Иван Ходкевич (в русских летописях — Ивашка Хоткович) с семьёй (его жена, дочь Аграфена и сын Александр впоследствии были отпущены за выкуп, сам же он с дочерью Якумилой умер в татарском плену), а также печерский игумен.
По словам Псковской летописи, в результате похода пали ещё 11 городов (среди которых были, скорее всего, Черкассы, Житомир, Белгород-Киевский, Васильков, Вышгород, Триполье и Канев), вся округа была разорена. Великое княжество Литовское было серьёзно ослаблено и в последующие годы подверглось новым татарским нападениям. Успех похода Менгли-Гирея на Киев был настолько позорен для Казимира IV, что практически все польские хронисты умалчивали об опустошении города Менгли-Гиреем, лицемерно относя разгром города к временам Едигея.
