Владимир Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске в дружной семье. Его отец, Натан Львович, был руководителем строительного треста, а мать, Анна Юльевна, преподавала русский язык и литературу в школе. С самого детства Владимир увлекался пением и активно участвовал в школьной самодеятельности. Его мама, заметив склонность сына к сцене, привела его в хор Дворца пионеров.
Получив аттестат о среднем образовании в 1963 году, Владимир поступил в Курский монтажный техникум и успешно его окончил в 1967 году. После неудачной попытки поступления в Российский Институт Театрального Искусства и службы по призыву, он вновь пытался поступить в тот же вуз в 1969 году, и на этот раз его приняли.
В 1975 году Винокур присоединился к известному музыкальному коллективу «Самоцветы», рекомендованный туда пианистом Михаилом Банком. В 1977 году он выиграл премию Всероссийского конкурса артистов эстрады с номером «Про старшину Ковальчука», написанным Леонидом Аркадьевичем Якубовичем.
Таким образом началась успешная карьера Владимира Винокура в музыкальной сфере. Он выступал вместе с такими знаменитостями, как Иосиф Кобзон, Людмила Зыкина, Лев Лещенко, Муслим Магомаев, гастролируя даже за пределами России.
В конце 1970-х годов Винокура стали часто приглашать в телевизионные программы, где его пародии и монологи стали популярными. Он стал участником таких шоу, как «Вокруг смеха» и «Новогодний аттракцион».
В 1989 году Владимир Винокур создал свой Театр пародий, который спустя восемь лет получил статус государственного. В театре родился дуэт «Левчик и Вовчик» с Львом Лещенко.
В 2010 году Винокур предложил идею создания исторической драмы «Матильда» и участвовал в ее реализации, работая с режиссером Алексеем Учителем.
Владимир Винокур продолжает свою творческую деятельность, участвуя в телевизионных программах и радуя зрителей своим талантом.
