15 июня 1919 года крейсер «Олег» и линкор «Петропавловск» вели огонь по мятежным фортам «Красная Горка» и «Серая Лошадь» у Толбухинского маяка. Вечером экспедиционные отряды моряков захватили форт «Красная Горка», а к полудню следующего дня форт «Серая Лошадь» был взят красными войсками.
17 июня было замечено движение судов противника от финского берега к мысу Шепелевский. Для наблюдения за ситуацией крейсер «Олег» вышел к Толбухинскому маяку, сопровождаемый эсминцами «Всадник» и «Гайдамак», а также двумя сторожевыми судами. Вечером крейсер бросил якорь на створе входных маяков, а корабли охраны расположились вокруг.
17 июня 1919 года британский торпедный катер CMB-4 под командованием лейтенанта Эйгара потопил крейсер «Олег» недалеко от Кронштадта.
Экипаж торпедного катера, потопившего крейсер «Олег».
Катер вышел из заброшенного яхт-клуба в финском Териоки. В 22:30 местного времени CMB-4 вышел из Териоки и к полуночи направился к русскому крейсеру. Финны предоставили англичанам возможность использовать свою территорию в качестве базы.
Командир крейсера Н. Г. Милашевич немедленно объявил боевую тревогу и открыл огонь из носовых орудий, думая, что был атакован подводной лодкой. В результате нападения крейсер начал крениться на левый борт из-за повреждений. Через несколько минут корабль лег на борт, часть команды перебралась на правый борт. Радиосвязь была потеряна, но часть экипажа была выловлена из воды.
На крейсере не ожидали нападения, переборочные люки не были закрыты. После попадания торпеды «Олег» быстро затонул. Погибло 5 человек, еще 5 были ранены. Команда с корабля была эвакуирована на эсминцы. На следующий день моряков встречали в Петрограде с оркестром, а команде крейсера выразили благодарность.