Леонид Соломонович Сквирский участвовал в Гражданской войне на Юго-Западном фронте и работал работником политпросвета. В межвоенный период он командовал взводом и ротой стрелкового полка 95-й дивизии в городе Балта.
С 1930 года он был помощником начальника сектора отдела Штаба РККА в Москве, а с 1934 года работал старшим преподавателем в Военной академии имени М. В. Фрунзе.
С октября 1937 года он был начальником курса этой академии, а с сентября 1939 года — начальником оперативного отдела штаба 14-й армии Ленинградского военного округа. Во время советско-финляндской войны 1939-1940 годов он служил в Мурманской армейской группе войск и был награжден орденом Красного Знамени. С октября 1940 года Леонид Соломонович Сквирский был начальником штаба 14-й армии.
В начале Великой Отечественной войны армия, в составе Северного фронта, вела оборонительные бои на различных направлениях. К середине июля наступление противника было остановлено. В августе 1941 года его характеризовали как военно подготовленного командира, который знает штабную работу и обеспечил бесперебойное управление войсками армии. В сентябре того же года Л. С. Сквирский стал начальником штаба Карельского фронта. Он активно участвовал в формировании различных армий и уделял внимание совершенствованию организации и работы штаба фронта. За умелое планирование операций он был награжден орденом Красного Знамени. С мая 1943 года он командовал 26-й армией, которая удерживала рубежи обороны на различных направлениях. После успешных операций против финляндских и немецко-фашистских войск армия преследовала отступающего врага и осуществляла оборону границы с Финляндией.
После войны Л. С. Сквирский продолжал служить в армии и занимал различные должности в штабах и академиях.
Награжден орденом Ленина, 4 орденами Красного Знамени, орденом Кутузова 2 ст., 2 орденами Красной Звезды, медалями.
Скончался 5 апреля 1990 года. Похоронен на Троекуровском кладбище.