Василий Григорьевич Грязной был потомком дворянской семьи Ильиных, чьи предки служили архиепископам Ростова и князьям Старицким. Его первое упоминание относится к 1567 году, когда он принимал участие в походе на Литву, и с этого момента начал свою службу в опричной гвардии.
Грязной был известен своей веселой натурой и умением веселиться, а также был близким спутником Малюты Скуратова. В ходе конфликта Ивана Грозного с митрополитом Филиппом Колычевым, Грязной был одним из опричников, ворвавшихся в храм во время богослужения и свергших Филиппа с престола.
В 1569 году Грязной провел суд над своим бывшим сюзереном, князем Владимиром Андреевичем Старицким, обвинив его в попытке отравления царя. Князя Старицкого казнили вместе с его семьей. Зимой 1569-1570 годов, Грязной принимал активное участие в походе Ивана Грозного с опричным войском на Новгород и в погроме города.
Возможно, Грязной также участвовал в других темных и кровавых деяниях. Когда опричнина была отменена в 1572 году, Иван Грозный начал испытывать недовольство своими бывшими любимцами, в том числе и Грязным. В ходе штурма ливонского замка Вейсенштейна в 1573 году, Грязной был послан «на пролом» впереди штурмовых войск, и он погиб в этой миссии. Это послужило началом падения его репутации.
В ответ на письмо Грязного, который оказался в татарском плену после своей неудачной миссии, Иван Грозный написал ему насмешливое письмо, в котором упомянул его низкое происхождение и невнимание к своему роду. Грязному была предложена возможность выкупиться или быть обменяным на татарского пленника, что в итоге произошло. Грязной оказался в Крыму, где продолжал служить интересам России, собирая разведку о планах крымского хана и организовывая выкуп русских пленников.
В конечном итоге, Грязной попал в немилость царя и был отправлен в крепость на граничных территориях Крыма. Его судьба была сложной, и он не смог вернуться к прежнему влиятельному положению.
Иван Васильевич категорически отказался обменять Грязного на Дивея-мурзу, объясняя это тем, что Грязной вернется один, а Дивей может пленить больше христиан. Он предостерег Грязного от того, чтобы тот не стал противником христианства. Грозный также упомянул о гордости Грязного и низком происхождении его рода, а также намекнул, что цена на него не так высока, и он должен быть благодарен за возможность выкупа.
В ответе Грязный признал жесткость и милость царя, оправдываясь за свои действия и пытаясь вернуть его расположение. Он выразил уважение к царю и попытался подчеркнуть свою верность. Тем не менее, он не мог скрыть обиду и горечь за упреки в своем адресе, особенно за сравнение с зайцем, привязанным к седлу. В завершении письма Грязный умолял о милости и надеялся на то, что царь не забудет о нем.
Иван Васильевич ответил, что Грязному не следует беспокоиться, и обещал заботиться о нем и его детях. В дальнейшем Грязный был выкуплен, и его судьба после этого остается неясной. Несмотря на все трудности и перипетии, судьба Грязного и его потомков остается интересным историческим феноменом, который отражает сложные события своего времени.