В 1986 году окончил с отличием Московский индустриальный техникум, получив два диплома: по специальностям «История костюма» и «Макияж и декоративная косметика». Во время преддипломной практики работал в Московском доме моды под руководством модельера Вячеслава Зайцева.
После окончания техникума был принят на работу в Центральное проектно-конструкторское бюро при Министерстве бытового обслуживания РСФСР на должность старшего художника.
В 1987 году создал свою первую коллекцию под названием «Русь изначальная» и основал фирму Vali-Moda в 1989 году. Также начал работать как стилист с артистами советской эстрады, включая Людмилу Гурченко, Лайму Вайкуле и Аллу Пугачеву.
В 1991 году в Париже была представлена его первая коллекция, включавшая в себя 150 моделей и созданная ранее в 1987 году.
Михаил Юдашкин также занимался созданием костюмов для олимпийских сборных России перед Олимпийскими играми в Лиллехаммере (1994) и Атланте (1996). Он также одевал мужскую и женскую футбольные сборные России в 1999 году.
В 2002 году Михаил Юдашкин окончил продюсерский факультет ГИТИС.
В 2008 году он участвовал в разработке образцов формы для военнослужащих Вооруженных Сил России. Эти формы часто называют «юдашкинскими», хотя Михаил Юдашкин и модельер Игорь Чапурин разрабатывали только парадную униформу, в то время как повседневную, полевую и специальную форму разрабатывали другие организации.
В 2010 году Михаил Юдашкин был ведущим в шоу «Модный приговор» на «Первом канале» в честь годовщины программы, а также заменял Александра Васильева в некоторых выпусках.
Он также был доверенным лицом Владимира Путина на президентских выборах 2012 и 2018 годов.
В феврале 2012 года был избран президентом Союза танцевального спорта России.
С апреля 2012 года Михаил Юдашкин занимал позицию главного редактора круглосуточного телеканала «Стиль и мода».
В марте 2022 года его участие в Неделе высокой моды в Париже было отменено из-за отсутствия осуждения вторжения России на Украину.
2 мая 2023 года стало известно, что Валентин Юдашкин скончался. Валентина Юдашкина похоронили на Троекуровском кладбище