Леонид Соломонович Сквирский участвовал в Гражданской войне на Юго-Западном фронте и работал в политпросвете. В межвоенный период он командовал взводом и ротой стрелкового полка 95-й дивизии в г. Балта. С 1930 года он был помощником начальника сектора отдела Штаба РККА в Москве и с 1934 года старшим преподавателем в Военной академии им. М. В. Фрунзе. С октября 1937 года он стал начальником курса в академии.
Сентябрь 1939 года привел его к должности начальника оперативного отдела штаба 14-й армии Ленинградского военного округа, где он принимал участие в советско-финской войне. За свои заслуги ему был вручен орден Красного Знамени. С октября 1940 года Сквирский стал начальником штаба 14-й армии. В начале Великой Отечественной войны его армия на Северном фронте сражалась с превосходящими силами немецко-фашистских и финских войск.
В сентябре 1941 года Л. С. Сквирский стал начальником штаба Карельского фронта. Он активно участвовал в формировании армий на различных направлениях и уделял внимание организации работы штаба. За умелое планирование операций ему был вручен орден Красного Знамени. В мае 1943 года он был назначен командующим 26-й армией, которая успешно удерживала рубежи обороны на различных направлениях.
После разгрома финских войск в 1944 году, его армия преследовала противника и вышла на советско-финскую границу. Затем армия была переброшена в Венгрию и передана 3-му Украинскому фронту. С января 1945 года Л. С. Сквирский стал начальником штаба Белорусского военного округа. После войны он продолжал свою службу, работая на различных должностях военных штабов. Он вышел в отставку в 1960 году.
Награжден орденом Ленина, 4 орденами Красного Знамени, орденом Кутузова 2 ст., 2 орденами Красной Звезды, медалями.
Скончался 5 апреля 1990 года. Похоронен на Троекуровском кладбище.