Олег Тактаров родился 26 августа 1967 года в городе Саров, Новгородская область. Рос в семье служащих. По отцу имеет марийские корни. В детстве мальчик начал заниматься в местной школе самбо и дзюдо под руководством опытного тренера Виталия Карловича Михайлова. Олег тренировался с большим усердием, выступал на различных соревнованиях. Тренер видел в своем воспитаннике большой потенциал, верил в его способности.
После окончания средней школы Олег Тактаров отслужил два года в рядах советской армии: сначала в спортивной роте, а затем в войсках ПВО. В 1990 году выполнил норматив мастера спорта по самбо. Являлся инструктором по боевым искусствам в структуре КГБ СССР.
В 1993 году победил в турнире «Белый дракон» по боям без правил, в латвийском городе Рига. На соревнованиях его заметили американские скауты и пригласили поучаствовать в профессиональных боях в их стране. Благодаря своим выступлениям на турнире Ultimate Fighting Championship Тактаров стал знаменит как боец по всей Америке, особенно, став чемпионом шестого турнира. После этого Тактаров начал сниматься в кино.
В апреле 1995 года Тактаров дебютировал в UFC на турнире UFC 5, проведенном в городе Шарлотт, штат Северная Каролина, выступая под псевдонимом «The Russian Bear». Индустрия MMA в то время только зарождалась, и зачастую турниры представляли собой поединки бойцов, представляющих только один стиль. Тактаров был представителем самбо.
Несмотря на травму колена, Тактаров успешно провел первый бой, победив удушающим приемом. Второй бой был остановлен из-за рассечения Тактарова, и победа присуждена Дэну Северну. По словам Тактарова, он был готов продолжать бой.
В июле 1995 года Тактаров принял участие в следующем турнире — UFC 6. В полуфинале он одержал одну из самых быстрых побед в истории, проведя удушающий прием «гильотина» на 9-й секунде. Некоторые считают, что бой был спланирован заранее, так как Олег и его противник имели одного менеджера. Финальный поединок против Дэвида «Танка» Эббота длился более 17 минут и закончился победой Тактарова удушением сзади.
На турнире UFC 7, проходившем в сентябре 1995 года, Тактаров бился за титул чемпиона против Кена Шемрока. 30-минутный бой не выявил победителя; добавленные 3 минуты — тоже. Бой закончился ничьей. В декабре того же года принял участие в турнире Ultimate Ultimate, собравшем лучших бойцов года в UFC. В финале он вновь встретился с Дэном Северном и по окончании 30-минутного поединка проиграл единогласным решением судей. После этого Тактаров покинул UFC. В ноябре 2003 года на турнире UFC 45 был проведен опрос среди болельщиков для определения самых популярных бойцов в истории UFC. По результатам опроса Олег Тактаров вошел в десятку
Олег Тактаров принял участие в первом шоу PRIDE, состоявшемся 11 октября 1997 года. Он встретился с канадским ветераном UFC Гари Гудриджем. Олег проигрывал бой, в целом, но в один момент Гудридж нанес ужасающий правый хук по голове Олега, в результате чего Тактаров попал в тяжелый нокаут и был госпитализирован. Годы спустя, Тактаров, вспоминая о поражении, отмечал явную зависимость Гудриджа от анаболических стероидов. По утверждению Олега, в тот момент Гудридж находился на пике стероидного цикла.
В 2007 году принял участие в шоу «Король ринга» которое транслировалось по Первому каналу в России. Его участие заключалось в проведении боксерского поединка под флагом «супер бой» против Дольфа Лундгрена. Бой по очкам выиграл Олег Тактаров.
В 2008 году на турнире под эгидой «YAMMA Pit Fighting» состоялся последний бой Олега, проведенный против американца Марка Керра, который «Русский медведь» выиграл болевым.
В 2011 году Олег Тактаров решил вернуться в Нижегородскую область, в родной город Саров, и заняться общественной деятельностью. В октябре 2011 года он был назначен на должность советника по вопросам спорта главы администрации Нижнего Новгорода Олега Кондрашова.
C 9 октября 2011 года по 22 января 2012 года Олег Тактаров вместе с певицей Верой Брежневой был одним из ведущих военно-патриотического телевизионного шоу«Специальное задание» на российском «Первом канале», где им были отведены роли «специальных агентов», ведущих в проекте свою игру и обладающих огромной властью над судьбами армейских новобранцев. Задача «специальных агентов» заключалась в оказании постоянного психологического воздействия на новобранцев посредством подписания с некоторыми из них индивидуальных контрактов на выполнение того или иного «теневого» задания.
В 2012 году Олег Тактаров с группой единомышленников основал и возглавил ОФСОО «Федерация СБИ России».