Князь Новгородский (1069-1078). Князь тмутараканский (1064), (1066-1068). Старший сын великого князя киевского Святослава Ярославича. По свидетельству надписи на мраморном Тмутараканском камне, в 1068 году измерял по льду расстояние между Тмутараканью и Керчью.
Глеб Святославич родился в 1052 году. Являлся старшим сыном великого князя киевского Святослава Ярославича. В 1064 году начал княжить в Тмутаракани, но в том же году изгнан оттуда двоюродным братом Ростиславом Владимировичем. Вернулся в Тмутаракань с помощью отца, однако вскоре Ростислав вновь изгнал его, который сумел утвердиться на княжении лишь после смерти Ростислава в 1067 году.
Некоторое время Глеб Святославич являлся новгородским князем, однако после вокняжения Всеслава Брячиславича в Киеве вернулся в Тмутаракань, где, по свидетельству надписи на мраморном Тмутараканском камне, в 1068 году измерял по льду расстояние между Тмутараканью и Керчью.
После бегства Всеслава в Полоцк в 1069 году Глеб Святославович руководил новгородским ополчением, успешно защищавшим Новгород от войск Всеслава. В 1071 году подавил в Новгороде языческое восстание. Правил в Новгороде до вокняжения в Киеве своего отца Святослава Ярославича, который передал сыну Переяславское княжество. После смерти отца и прихода к власти Всеволода Ярославича в 1077 году вновь переведен в Новгород.
В 1078 году при появлении в Новгороде волхвов, призывавших народ к восстанию, по словам летописи, Глеб Святославович убил главного из них, после чего изгнан новгородцами. Не получив помощи от других князей, бежал за Волок, где убит чудью заволочской 30 мая 1078 года. Похоронен 23 июля в Чернигове.
