Русская армия и болгарские ополченцы заняли расположенные к юго-востоку от Шипки населённые пункты Нова Загоре (23 июля) и Стара Загоре (30 июля). Тем временем турки подтянули к перевалу мощную 37-тысячную группировку под командованием Сулеймана-паши.
Несмотря на героические усилия, русские и болгары были вынуждены отступить из занятых ранее населённых пунктов, влившись в отряд генерала Фёдора Радецкого, который отвечал за южный фланг обороны Шипки.
В августе русское командование возложило управление обороной Шипки на генерал-майора Николая Столетова. Как уточняет Научно-исследовательский институт Военной академии Генштаба ВС РФ, отряд Столетова включал Орловский пехотный полк, Брянский полк и пять болгарских дружин.
Общая численность обороняющихся составляла 6000 человек, треть из них — болгарские ополченцы.
В бой за южный подступ к Шипке Сулейман-паша бросил 12 000 человек. Турки перешли в наступление 21 августа и не прекращали атак и обстрелов до 27 августа. Беспокоясь за редеющие силы защитников южного фланга, Радецкий отправил подкрепление в виде двух пехотных бригад.
«Бой 11 (23) августа, ставший самым критическим для защитников перевала, начался с рассветом; к десяти часам утра русская позиция была охвачена противником с трёх сторон. Атаки турок, отбиваемые огнём, возобновлялись с ожесточённым упорством. В два часа дня черкесы зашли даже в тыл нашего расположения, но были отброшены», — описывает ход сражения институт Военной академии Генштаба ВС РФ.
К вечеру 23 августа турецкой армии удалось провести удачную атаку с запада, завладев так называемой Боковой горкой. Под угрозой прорыва оказались центральные позиции русско-болгарских войск. Практически безнадёжную ситуацию удалось выправить благодаря прибывшему на помощь 16-му стрелковому батальону и другим подразделениям 4-й стрелковой бригады.
Ближе к ночи османы были выбиты с Боковой горки. Также удалось не допустить прорыва на других участках. С учётом прибывшего подкрепления «гарнизон» южного фланга обороны Шипки составил 14 200 человек при 39 артиллерийских орудиях.
24 августа русские и болгары перешли в наступление на высоты западного кряжа (Лесной курган и Лысую гору) с целью обезопасить тыл. Одновременно турки атаковали центральные позиции обороняющихся. В итоге ни одна из сторон успеха не достигла.
25 августа русско-болгарские войска повторили попытку штурма высот западного кряжа. В результате османы были выбиты с Лесного кургана, но Лысая гора осталась неприступной. 26 августа располагавшиеся на Лесном кургане защитники Шипки понесли большие потери и были вынуждены отступить, сосредоточившись на защите более важной Боковой горки.
Во второй половине августа 1877 года русские войска потеряли 2850 человек, болгарские дружины — 500 человек. Погибли 109 русских офицеров, включая генерала Дерожинского. Армия Османской империи потеряла около 8200 человек.
