В историю он вошел как последний русский боярин, верный соратник Петра I и московский генерал-губернатор.
Судьба Трубецкого складывалась удачно. Благодаря высокому положению семьи в обществе он уже в 17 лет получил право быть стольником — обслуживать трапезу государей. Позднее князь сумел получить расположение Петра и одним из первых был зачислен в набранный им Преображенский полк.
Трубецкой пользовался большим доверием молодого царя. Именно ему Пётр I поручил охрану своей мятежной сестры Софьи, а позднее отправил командовать войском в сражении под Нарвой. Битва оказалась роковой для Трубецкого. Русская армия потерпела поражение, а князь был захвачен шведами. В плену он провел 18 лет.
После освобождения Трубецкой был удостоен самых высоких званий. Он до последнего был верен Петру, а позднее и его преемникам — Петру II, Анне Иоанновне и Елизавете Петровне.
Скончался Трубецкой в 82 года, пережив всех других представителей боярства. У него было трое детей: две дочери, рожденные в законном браке, и сын, который был зачат во время пребывания Трубецкого в плену. Мальчик получил имя Иван Бецкой и позднее стал личным секретарем Екатерины II и инициатором создания Смольного института.